Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация 

I. По типу строения цепи

По данному критерию углеводороды разделяют на две большие группы: циклические и ацеклические.

• Ациклический углеводород – это соединение, у которого цепь незамкнутая и углероды соединяются в виде прямой или разветвлённой цепей. Ациклические углеводороды разделяют на две группы: насыщенные и ненасыщенные или предельные и непредельные соответственно. В насыщенных атомы углерода соединяются одинарной связью, а в ненасыщенных двойной или тройной.


• Циклический углеводород – это соединение, у которого цепь замкнута, образует кольцо. Колец в веществе может быть несколько. Циклические углеводороды также разделяют на две группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические цепи состоят из углерода, в гетероциклических могут находиться O₂, N₂ и S.

Так как углеводороды — это соединения с простейшим строением, состоящие практически только из атомов C и H₂ (иногда O₂, N₂, S), для их дальнейшей классификации выделяют подклассы: алканы или предельные углеводороды; алкены, алкины, алкадиены, ароматические – непредельные.

1. Алканы. Суффикс -ан. В цепи все атомы углерода объединены одинарной связью C-C. Они не способны присоединять новые атомы, но способны их отдавать. Общая формула молекулярного строения CnH2n+2, где n – число атомов углерода в соединение.


2. Алкены. Суффикс -ен. В цепи этих веществ находится двойная связь C=C. Они принимают новые атомы и отдают. Формула CnH2n.


3. Алкины. Суффикс -ин. В цепи этих веществ находится тройная связь С≡С. Формула CnH2n-2.


4. Алкадиены. Суффикс -диен. В цепи этих веществ находятся две двойные связи. Они способны принимать новые атомы, но не способны отдавать свои. Общая формула CnH2n-2.


5. Циклические. Суффикс -ан. Цепь этих веществ замкнута. Она может раскрываться, за счёт присоединения атомов водорода. Формула CnH2n.


6. Ароматические. Цепь этих веществ замкнута, внутри цепи бензольное кольцо. Ароматический углеводород может состоять из одного, двух, трёх и т.д. колец. Формула молекулярного строения CnH2n-6.

II. По функциональной группе

Другие соединения в органической химии принято считать галогенпроизводными. По наличию и типу функциональной группы галогенпроизводные выделяют следующие классы:

1. Спирты и фенолы

Спирты – соединения, в которых один или пара водородов замещены на гидроксогруппу -ОН. По количеству гидроксогрупп различают одноатомные и многоатомные спирты.

Формула одноатомных спиртов CnH2n+1OH, многоатомных спиртов CnH2n+2Ox, где x – количество атомов кислорода.

Также спирты существуют в виде ароматических соединений. Общая формула CnH2n-6O.

Фенолы – производные ароматических соединений. Отличаются от спиртов тем, что гидроксильная группа напрямую связана с бензольным кольцом, а не через углеродный радикал.

2. Амины

Органические соединения, в которых один или несколько водородов замещены аминогруппой. По количеству замещённых водородов, амины разделяют на первичные R-NH₂, вторичные R-NH-R’ и третичные R-N(-R)-R.

3. Альдегида и кетоны. Суффиксы аль- и -он соотвественно

Альдегиды - соединения, в которых два водорода замещены кислородом при первичном углероде. Это образует альдегидную группу –СН=О. Общая формула R-CН=O.

Кетоны – соединения, в которых 2 атома водорода замещены на один кислород при вторичном атоме углерода. Это образует карбонильную группу –C(О)-. Общая формула R-C(О)-R’.

Общая молекулярная формула кетонов и альдегидов C_nH_2nO.

4. Карбоновые кислоты. Суффиксы -овая и -диовая

Соединения, имеющие карбоксогруппу СООН-. По числу функциональных групп эти кислоты разделяют на монокарбоновые (метановая и этановая) и дикарбоновые (этандиовая и терефталевая).

Формула одноосновных кислот CnH2nO2 или CnH2n-8O2. 

5. Простые эфиры

Органические соединения, в которых два углеродных радикала соединены через атом кислорода в виде R-O-R’. Формула CnH2n+1OH.

6. Сложные эфиры

Соединения, в которых атом водорода гидроксогруппы замещаются на углеводородный радикал. 

Структурная формула имеет вид: 

7. Нитросоединения

Соединения, в которых один или пара атомов H2 замещаются нитрогруппой -NO2.

Общая формула C_nH_2n+1NO₂.

8. Аминокислоты

Соединения, в которых находятся две функциональные группы: карбоксильная COOH- и амино NH2-. Общая формула C_nH_2n+1NO₂.

Номенклатура

Номенклатура отражает химические свойства и особенности строения органических веществ. Она бывает тривиальная (названия, связанные с историей получения веществ) и систематическая (названия связанные со строения веществ).

Алгоритм составления систематического названия называется номенклатурой ИЮПАК. Её придерживается вся современная химия.

1. Найти самую длинную углеродную цепь и посчитать сколько в ней атомов углерода. Количество этих атомов определяет какой корень будет иметь название вещества. Для этого используется гомологический ряд:

    

   



2. Наличие кратных и тройных связей и функциональных групп. Этот алгоритм разберём на примере 2-хлор-5-метилгептановой кислоте: 

   

   • Определяем главную цепь. Здесь она идёт горизонтально. Так как карбоксильная группа старше, то от неё нумеруем атомы углерода главной цепи. Определяем, что их семь, значит корень названия гепт-.
   
   
   • Видим, что двойные и тройные связи отсутствуют, но присутствуют функциональные группы и радикал. Так как галогеновый радикал старше метилового, то в названии он идёт на первое место.
   
   
   • Теперь можно дать название этому веществу: 2-хлор-3-метилгептановая кислота.

---

 

Смотри также:

• Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа
• Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)
• Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола