Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Жиры

Жиры представляют собой органические соединения, образующиеся в результате взаимодействия глицерина с высшими карбоновыми кислотами. Соединения могут быть природного или синтетического происхождения.

Жиры еще называют глицеридами, так как в реакциях этерификации, продуктами которых они являются, принимают участие карбоновые кислоты и единственный спирт – глицерин. 

Общая формула жиров выглядит так:

R₁, R₂, R₃ - углеводородные остатки карбоновых кислот.

В состав жиров могут входить насыщенные и ненасыщенные карбоновые кислоты. Жиры имеют твердую консистенцию, если в состав входят углеводородные части предельных кислот. В случае этерификации глицерина с ненасыщенными кислотами образуются жидкие соединения. Природные глицериды содержат оба вида кислот, поэтому животные жиры твердые (кроме рыбьего жира). Глицериды растительного происхождения соответственно имеют жидкую форму, поэтому их называют маслами (кроме пальмового масла, имеющего твердую консистенцию).

Химические свойства жиров

По аналогии можно предположить, что гидрирование двойных связей обеспечит переход в твердую форму. Данное свойство подтверждено опытным путем. Так получают твердый жир маргарин. Реакция гидрирования (гидрогенизация) проходит в присутствии никелевого катализатора:

Жиры – это сложные эфиры, поэтому для них характерны реакции гидролиза.

Гидролиз с водными растворами кислот и щелочей протекает по следующей схеме:

В результате реакций щелочного гидролиза образуются соли высших карбоновых кислот – мыла (реакции омыления):

Жиры, в составе которых содержаться углеводородные остатки непредельных кислот обесцвечивают раствор калия перманганата и бромной воды. Присутствие двойных связей в предельных кислотах лишает глицериды этого свойства.

Биологические функции жиров

Жиры играют важную роль в живых организмах. Основными функциями являются:

• строительная;
• энергетическая;
• защитная;
• секреторная;
• регулирующая.

Жиры регулируют обмен веществ, участвуют в теплорегуляции, обеспечивают механическую защиту органов, повышают сопротивляемость организма, секретируют гормоны.

Белки

Белки – высокомолекулярные соединения органической природы. Представляют собой цепочку из частей альфа-аминокислот, соединенных пептидными связями. 

Двадцать видов аминокислот образуют структуру большинства белков. При этом отдельные виды белков отличаются между собой аминокислотными наборами по наименованию и последовательности соединения.

Структура белков определяет их растворимость. Так, четвертичные соединения в виде глобул образуют коллоидный водный раствор, а четвертичные белки из нитей (фибрилл) имеют твердую структуру и не растворяются в водной среде.

Химические свойства белков

Белковые соединения вступают в реакции гидролитического разложения по схеме:

В результате гидролиза образуется смесь альфа-аминокислот.

При определенных условиях происходит распад сложных белковых структур до первичной линейной формы. Это называется денатурацией. 

Денатурация белка может быть обратимой и не обратимой. Ход процесса зависит от условий протекания.

Обратимая денатурация протекает в присутствии щелочей или ионов аммония по схеме:

Необратимая денатурация белка происходит в присутствии кислот, щелочей, солей тяжелых металлов при условии повышенной температуры либо воздействия иного излечения. В таких условиях восстановление структуры белка невозможно.

Реакция взаимодействия белкового раствора с 10% раствором натрия гидроксида и капли 1% раствора сульфата меди называется биуретовой реакцией. В результате образуется биуретовый комплекс фиолетового цвета:

Это качественная реакция для белковых соединений.

Ксантопротеиновой реакцией называют взаимодействие раствора белка с концентрированной азотной кислотой в условиях повышенной температуры. Образуется соединение, придающее раствору желтое окрашивание. 

Схема реакции на примере тирозина (альфа-аминокислоты):

Биологические функции белков

Белковые соединения в организме выполняют такие функции, как:

• строительная;
• защитная;
• регуляторная;
• транспортная;
• энергетическая;
• двигательная.

Белки – строительный материал клеток. Белковые соединения защищают от инфекционных агентов, доставляют важнейшие вещества в органы, насыщают организм энергией.

Углеводы

Углеводами называют органические соединения, состоящие из углерода, водорода, кислорода. Содержат карбонильную группу и множество карбоксильных групп. Служат источником энергии для клеток.

Классификация углеводов

Класс углеводов	Особенности / Представители
Моносахариды (монозы)	Простая форма сахаров. Не подвергается гидролизу. Глюкоза
Дисахариды	Сложные сахара. При гидролизе распадаются на две молекулы моносахаров. Сахароза (состоит из фрагментов альфа-глюкозы и бета-фруктозы)
Полисахариды	Высокомолекулярные соединения сложной структуры, образованные из  остатков моносахаров, соединенных гликозидными связями. Крахмал, целлюлоза

Химические свойства углеводов

Химические свойства углеводов обусловлены строением. Соединения вступают в реакции по карбоксильной группе, по спиртовому гидроксилу или кетонной группе в зависимости от природы сахаров в составе. 

Реакции гидролитического разложения сложных сахаров идут по схеме:

Реакции гидрирования характерны для сахаров, содержащих карбонильную группу (например, глюкоза), которая в результате восстанавливается до спиртового гидроксила при повышенной температуре в присутствии никелевого катализатора:

Альдегидная группа в составе вступает в характерную реакцию с гидроксидом меди. Образуется оксид меди II кирпично-красного цвета:

По альдегидной группе проходит и реакция «серебряного зеркала» с серебра нитратом в аммиачной среде. Образуется осадок серебра, глюконат аммония, аммиак и вода:

Спиртовой гидроксил в составе определяет взаимодействие с гидроксидом двухвалентной меди. Осадок голубого цвета переходит в насыщенный синий раствор медного комплекса:

Процессы брожения

Процесс ферментативного разложения глюкозы на этиловый спирт и углекислый газ называют спиртовым брожением:

Продуктом молочнокислого брожения становится молочная кислота. Возможны процессы масляно-кислого, лимонно-кислого брожения: 

Растворы моносахаров

В растворе моносахара соединяются между собой через альдегидные группы. Раствор глюкозы содержит две модификации: альфа-форму и бета-форму:

Полисахара сгорают до углекислого газа и воды:

(С₆H₁₀O₅)_n + 6nO₂ → 6nCO₂ + 5nH₂O

Характерная реакция крахмала с раствором йода:

Образуется ярко синее окрашивание. При повышении температуры цвет исчезает, при охлаждении снова проявляется.

Биологические функции углеводов

Углеводы выполняют функции в организме такие, как:

• энергетическая;
• защитная (иммунная);
• структурная;
• запасающая;
• рецепторная.

Углеводы образуют стенки клеток, обеспечивают распознавание клеток, присоединение к ним биологически активных веществ, участвуют в фотосинтезе.

---

 

Смотри также:

• Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
• Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
• Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров
• Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
• Взаимосвязь органических соединений