Этилен, или этен (Н2С=СН2) – первое соединение из класса алкенов. Он представляет собой бесцветный горючий газ со сладким запахом. У него низкая растворимость в воде, но высокая в органических растворителях.
Строение этилена
Молекула этилена имеет линейное строение. Угол между гибридными орбиталями равен 120 °. Длина связи между углеродными атомами – 0,134 нм.
Химическая формула этена указывает на наличие двух атомов углерода и четырех атомов водорода. Между углеродными атомами присутствует двойная связь, что указывает на sp2-гибридизацию. Для каждого атома углерода характерны три гибридных и одна негибридизованная орбитали.
- Три гибридных орбитали формируют три сигма-связи с двумя атомами водорода и соседним углеродом.
- Негибридизованная орбиталь образует пи-связи между углеродными атомами.
Таким образом, кратная связь формируется из сигма- и пи-связи.
Между атомом углерода и водорода ковалентная слабополярная одинарная сигма-связь. Между углеродными атомами ковалентная неполярная связь.
Для молекулы этилена не характерно пространственное строение, а для дальнейших представителей гомологического ряда алкенов, начиная с пропилена, оно свойственно. Это связано с тем, что у этих соединений есть углеродные атомы в sp3-гибридном состоянии. Метильный фрагмент СН3 выходит за пределы плоскости и образует тетраэдрическое строение.
Химические свойства этилена
Молекула этилена имеет строение, включающее двойную связь и два углеродных атома. Это химически активное вещество, у которого особенные химические свойства.- Гидрирование при наличии катализатора никеля.
- Галогенирование.
- Галогенирование при нагревании до 450˚С.
Н2С=СН2 + Cl2 → Cl-НС=СН2 + HCl
- Гидрогалогенирование.
Н2С=СН2 + НСl → Н3С-СН2-Cl
- Гидратация в присутствии серной кислоты.
Н2С=СН2 + Н2О → Н3С-СН2-ОН
- Алкилирование в присутствии кислоты Льюиса и соляной кислоты.
Н2С=СН2 + С6Н6 → С6Н5-СН2-СН3
- Полимеризация.
n Н2С=СН2 → (-Н2С-СН2-)n
- Горение.
Н2С=СН2 + 3 О2 → 2 СО2 + 2 Н2О
- Мягкое окисление при охлаждении до 0˚С (обесцвечивание перманганата калия).
3 Н2С=СН2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 HO-CH2-CH2-OH + 2 MnO2 + 2 KOH
В природе этилен играет роль фитогормона, который влияет на рост и развитие проростков, созревание плодов, опадение листьев. Его часто используют в сельском хозяйстве. Этилен получают из этанола в специальных генераторах, откуда газ поступает в камеры с растениями. Плоды в присутствии этена дозревают за 24–48 часов. Но использование газа также может спровоцировать порчу плодов, т. к. этилен ускоряет процессы старения и увядания.
Этилен служит важным сырьем для производства полиэтилена и других полимеров, уксусной кислоты, этилбензола и других органических соединений. При окислении этена в организме человека повышается вероятность образования злокачественных опухолей.
Как вы считаете, материал был полезен?