Диеновые углеводороды

Диеновые углеводороды – это органические вещества, включающие в себя две двойные связи. Пример, бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂ и 2-мутилбутадиен-1,3 СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ активно используются человеком при синтезе каучуков. Общая формула диенов C_nH_2n-2.

Строение диенов

Для углеродных атомов в алкадиенах характерна sp²-гибридизации. У всех атомов углерода есть по одной негибридизованной 2р-орбитали, которые перекрываются между собой у соседних атомов. Т. о., формируется единое π-облако, равномерно распределенное по всему соединению, и кратные связи равномерно распределены по атомам.

Типы диеновых углеводородов

Положение кратных связей в соединении коррелирует со свойствами вещества. От позиции двойных связей в молекуле зависит классификация. 

1. Кумулированные связи (кратные связи исходят от одного углеродного атома)
   • СН₂=С=СН₂ (пропадиен)


2. Сопряженные связи (кратные связи располагаются на расстоянии одной одинарной связи)
   • СН₂=СН-СН=СН-СН₂-СН₃ (гексадиен-1,3)


3. Изолированные связи (кратные связи располагаются на расстоянии двух и более одинарных связей)
   • СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ (пентадиен-1,4) 

Изомерия диенов

Алкадиены могут образовывать структурные изомеры трех типов.

1. Изомерия углеродного скелета
   • СН₂=СН–СН₂–СН=СН-СН₂-СН₃ (гептадиен-1,4)
   • СН₂=С(СН₃)–СН(СН₃)–СН=СН₂ (2,3-диметилпентадиен-1,4)


2. Изомерия положения двойных связей
   • СН₂=СН–СН₂–СН₂–СН=СН₂ (гексадиен-1,5)
   • СН₃-СН=СН–СН=СН-СН₃ (гексадиен-2,4)


3. Межклассовая изомерия
   • СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ (пентадиен-1,4)
   • СН≡С–СН₂–СН₂-СН₃ (пентин-1)


4. Также алкадиенам характерна цис-транс-изомерия (пространственная изомерия).
   • 

Номенклатура алкадиенов

Согласно номенклатуре IUPAC у представителей класса алкадиены есть две двойные связи. Атомы углерода нумеруются таким образом, чтобы у углеродных атомов с кратными связями были меньшие номера. Названия алкадиенов происходят от названий алканов, но суффикс -ан изменяют на –диен. Положение двух кратных связей обозначается цифрами в конце названия соединения.

Способы синтеза диеновых углеводородов

Диены можно получить несколькими способами.

• Одновременное отщепление атома водорода и воды от этилового спирта (метод разработан русским ученым Сергеем Васильевичем Лебедевым)

С помощью данного метода синтезируют бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂. Реакция проходит при нагревании в 425˚С и в присутствии оксида алюминия Al₂O₃ и оксида цинка ZnO.

2СН₃-СН₂-ОН→2СН₂=СН-СН=СН₂+2Н₂О+Н₂↑

• Отщепление атома водорода от алкана

Реакция проводится при повышении температуры и в присутствии катализаторов.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃→ СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂+ Н₂↑

Физические свойства алкадиенов

Бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂ при нормальных условиях – газ, который сжижается при -4,5˚С. 2-мутилбутадиен-1,3 СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ – летучая жидкость, которая кипит при температуре 34,1˚С.

Химические свойства диеновых углеводородов

Из-за наличия в диенах кратных связей представителям этого органического класса свойственны реакции присоединения. В процессе атомы присоединяются к разным углеродным атомам с кратными связями. Т. о., формируется смесь продуктов реакции. Соотношение образовавшихся веществ зависит от различных условий. 

2СН₂=СН-СН=СН₂+2Br₂→ СН₂(Br)-СН-=СН-СН₂(Br)+ СН₂(Br)-СН(Br)-СН=СН₂

Диеновые углеводороды могут образовывать полимеры, поэтому им свойственны реакции полимеризации. Они применяются при получении синтетических каучуков.

nСН₂=СН-СН=СН₂→(-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n

Применение диенов

Важнейшая область применения – производство каучуков. Углеводороды могут содержать не только две двойные связи, но три и более, такие соединения называются не диенами, а терпенами. Терпены встречаются в растениях и обладают приятным ароматом. Они используются при производстве духов и различных отдушек. Человеческий организм нуждается в b-каротине, который преобразуется в витамин А. Данный витамин находится в красных и желтых плодах. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.