Подготовьтесь к сдаче ЕГЭ интересно и эффективно!
Диеновые углеводороды
1386

Диеновые углеводороды

Содержание:





Диеновые углеводороды – это органические вещества, включающие в себя две двойные связи. Пример, бутадиен-1,3 СН2=СН-СН=СН2 и 2-мутилбутадиен-1,3 СН2=С(СН3)-СН=СН2 активно используются человеком при синтезе каучуков. Общая формула диенов CnH2n-2.

Строение диенов

Для углеродных атомов в алкадиенах характерна sp2-гибридизации. У всех атомов углерода есть по одной негибридизованной 2р-орбитали, которые перекрываются между собой у соседних атомов. Т. о., формируется единое π-облако, равномерно распределенное по всему соединению, и кратные связи равномерно распределены по атомам.

Типы диеновых углеводородов

Положение кратных связей в соединении коррелирует со свойствами вещества. От позиции двойных связей в молекуле зависит классификация. 
  1. Кумулированные связи (кратные связи исходят от одного углеродного атома)
    • СН2=С=СН2 (пропадиен)

  2. Сопряженные связи (кратные связи располагаются на расстоянии одной одинарной связи)
    • СН2=СН-СН=СН-СН2-СН3 (гексадиен-1,3)

  3. Изолированные связи (кратные связи располагаются на расстоянии двух и более одинарных связей)
    • СН2=СН–СН2–СН=СН2 (пентадиен-1,4) 


Изомерия диенов

Алкадиены могут образовывать структурные изомеры трех типов.
  1. Изомерия углеродного скелета
    • СН2=СН–СН2–СН=СН-СН2-СН3 (гептадиен-1,4)
    • СН2=С(СН3)–СН(СН3)–СН=СН2 (2,3-диметилпентадиен-1,4)

  2. Изомерия положения двойных связей
    • СН2=СН–СН2–СН2–СН=СН2 (гексадиен-1,5)
    • СН3-СН=СН–СН=СН-СН3 (гексадиен-2,4)

  3. Межклассовая изомерия
    • СН2=СН–СН2–СН=СН2 (пентадиен-1,4)
    • СН≡С–СН2–СН2-СН3 (пентин-1)

  4. Также алкадиенам характерна цис-транс-изомерия (пространственная изомерия).
    • Изомерия диенов


Номенклатура алкадиенов

Согласно номенклатуре IUPAC у представителей класса алкадиены есть две двойные связи. Атомы углерода нумеруются таким образом, чтобы у углеродных атомов с кратными связями были меньшие номера. Названия алкадиенов происходят от названий алканов, но суффикс -ан изменяют на –диен. Положение двух кратных связей обозначается цифрами в конце названия соединения.

Способы синтеза диеновых углеводородов

Диены можно получить несколькими способами.
  • Одновременное отщепление атома водорода и воды от этилового спирта (метод разработан русским ученым Сергеем Васильевичем Лебедевым)

С помощью данного метода синтезируют бутадиен-1,3 СН2=СН-СН=СН2. Реакция проходит при нагревании в 425˚С и в присутствии оксида алюминия Al2O3 и оксида цинка ZnO.

2СН3-СН2-ОН→2СН2=СН-СН=СН2+2Н2О+Н2

  • Отщепление атома водорода от алкана

Реакция проводится при повышении температуры и в присутствии катализаторов.

СН3-СН2-СН2-СН3→ СН2=С(СН3)-СН=СН2+ Н2



Физические свойства алкадиенов

Бутадиен-1,3 СН2=СН-СН=СН2 при нормальных условиях – газ, который сжижается при -4,5˚С. 2-мутилбутадиен-1,3 СН2=С(СН3)-СН=СН2 – летучая жидкость, которая кипит при температуре 34,1˚С.

Химические свойства диеновых углеводородов

Из-за наличия в диенах кратных связей представителям этого органического класса свойственны реакции присоединения. В процессе атомы присоединяются к разным углеродным атомам с кратными связями. Т. о., формируется смесь продуктов реакции. Соотношение образовавшихся веществ зависит от различных условий. 

2СН2=СН-СН=СН2+2Br2→ СН2(Br)-СН-=СН-СН2(Br)+ СН2(Br)-СН(Br)-СН=СН2

Диеновые углеводороды могут образовывать полимеры, поэтому им свойственны реакции полимеризации. Они применяются при получении синтетических каучуков.

nСН2=СН-СН=СН2→(-СН2-СН=СН-СН2-)n



Применение диенов

Важнейшая область применения – производство каучуков. Углеводороды могут содержать не только две двойные связи, но три и более, такие соединения называются не диенами, а терпенами. Терпены встречаются в растениях и обладают приятным ароматом. Они используются при производстве духов и различных отдушек. Человеческий организм нуждается в b-каротине, который преобразуется в витамин А. Данный витамин находится в красных и желтых плодах. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.
Поделитесь в социальных сетях:
12 ноября 2021, 11:10


Как вы считаете, материал был полезен?

Для оценки комментариев необходимо «войти на сайт».
×
×