Качественные реакции органических соединений

Реакции называют качественными, если в результате взаимодействия между веществами происходят характерные видимые изменения (выпадет осадок, меняется или появляется окрашивание, выделяется газ). Благодаря таким реакциям можно определить природу соединения и отнести его к соответствующему классу. Органические соединения, содержащие одинаковые функциональные группы будут вступать в одни и те же взаимодействия, и давать схожий результат. Качественные реакции позволяют проводить идентификацию соединений. 

Качественное определение углеводородов

Наименование, общая формула ряда, особенности

Качественные реакции

Предельные (насыщенные) углеводородные соединения – алканы

CnH2n+2

Это соединения углерода и водорода, в молекулах которых на каждый атом углерода приходится по четыре одинарные связи.

Определить алканы в смеси можно следующими способами:

  • Горение. Алканы при горении образуют синее пламя.
  • Сохранение розовой окраски растворенного калия перманганата. Раствор марганцовки не окисляет алканы, поэтому цвет сохраняется.

Непредельные углеводородные соединения алкены

CnH2n

Ненасыщенные углеводороды алкены содержат в молекуле одну двойную связь типа С=С.

Наличие двойной связи обуславливает протекание таких характерных реакций, как:

  • Реакция Вагнера. Утрата розовой окраски раствора калия перманганата в результате окисления алкенов. Продуктами взаимодействия становятся двухатомные спирты, раствор становится бесцветным: 

    Реакция Вагнера

  • Характерное взаимодействие с бромной водой, результатом которого становится обесцвечивание желтого окрашенного бромного раствора:

    Характерное взаимодействие с бромной водой

  • Обесцвечивание бурого раствора йода.

Непредельные углеводороды алкины

Молекулы алкинов отличаются наличием одной тройной связи.

Непредельный характер связи обуславливает взаимодействие с водным калия перманганатом. Розовая окраска исчезает:

 

Непредельный характер связи обуславливает взаимодействие

При взаимодействии алкинов с водным бромом, желтая окраска исчезает:

 

При взаимодействии алкинов с водным бромом

Алкины с крайним расположением ненасыщенной связи вступают в реакцию с аммиачными комплексами серебра. Выпадет осадок соединений серебра желтого цвета:

 

Алкины с крайним расположением ненасыщенной связи

Расположение тройной связи у крайнего атома углерода обуславливает и образование красного осадка с аммиачным комплексом меди хлорида (I):

 

Расположение тройной связи

Непредельные углеводородные соединения алкадиены

Молекула алкадиенов содержит две двойные связи типа С=С.

Алкадиены вступают в отличительные реакции на непредельные связи. Обесцвечивание раствора марганцовки и желтого водного раствора брома идут по схемам:

 

Алкадиены вступают в отличительные реакции

Идентификация спиртов

Спирты содержат гидроксильные группы – ОН. В молекуле их может быть одна (одноатомные) или несколько (многоатомные). 

Качественные реакции на гидроксильную группу:

  • Реакция «медная проволока» с оксидом двухвалентной меди. Оксид меди нагревают и пропускают над ним спиртовые пары. Медь выпадает в осадок и ощущается запах ацетальдегида: 

    Реакция «медная проволока»

  • С раствором йода в присутствии щелочи образуется осадок желтоватого оттенка в форме измельченных кристаллов:

    С раствором йода в присутствии

  • Для многоатомных спиртов характерна реакция с гидроксидом меди (II). Появляется синее окрашивание (медный комплекс):

    Для многоатомных спиртов характерна

Определение бензойного кольца

Бензойное кольцо образуют шесть углеродных атомов, соединенных между собой в замкнутое кольцо. Одинарные связи С – С чередуются с двойными связями С = С. Соединения такой структуры называют аренами. Простейший представитель ряда – бензол. Структурная формула бензола выглядит так:

Бензойное кольцо

Качественные реакции на бензойное кольцо обусловлены особенностями строения. 

Определение бензойного кольца

При взаимодействии аренов со смесью серной и азотной кислот в условиях повышенной температуры, на дне пробирки образуется маслянистая жидкость с миндальным запахом:

Определение бензойного кольца

Если один атом водорода бензойного кольца заместить углеводородным радикалом, образуются соединения, называемые гомологами бензола. Простейшее из них – толуол. В его молекуле атом водорода заменен на метиловый радикал. 

Определение толуола

Обесцвечивание нейтрального раствора марганцовки с выпадением осадка бурого цвета окиси марганца:

Определение толуола

Определение фенолов

Простейшим представителем ряда является фенол, который имеет следующее строение:

 

Определение фенолов

Способы обнаружения фенолов:

  • При взаимодействии с хлоридом трехвалентного железа раствор приобретает фиолетовую окраску:

    При взаимодействии с хлоридом

  • В реакции с бромной водой исчезает ее желтое окрашивание и образуется белый осадок трибромфенола:

    В реакции с бромной водой исчезает

Качественное определение альдегидной группы

Наличие альдегидной группы отличает органические соединения классов альдегидов и кетонов. Помимо атомов углерода и водорода, в молекуле присутствует кислород. Общая формула альдегидов выглядит так:

Качественное определение альдегидной группы

Соединения подобного строения, где атом водорода замещен на углеводородный радикал, называются кетонами.

Для альдегидной группы характерны следующие качественные реакции:

  • Реакция «серебряное зеркало». Альдегиды взаимодействуют с оксидом серебра в присутствии аммиачного буфера. При нагревании на стенках пробирки образуется зеркальный налет осажденного серебра:

    Реакция «серебряное зеркало»

  • Реакция со свежеприготовленным раствором гидроксида двухвалентной меди. Реакция протекает при повышенной температуре: 

    Реакция со свежеприготовленным раствором

Обнаружение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу, определяющую их свойства. Общая формула соединений:

Карбоновые кислоты

Благодаря кислотным свойствам соединения этого класса окрашивают лакмусовую бумагу в розовый цвет.

Карбонильную группу идентифицируют следующими способами:

  • С раствором гидрокарбоната натрия происходит выделение пузырьков углекислого газа. При поднесении горелки он горит синим пламенем. Уравнение реакции имеет вид:

    С раствором гидрокарбоната натрия происходит выделение пузырьков углекислого газа

  • Реакция этерификации в сернокислой среде протекает по схеме: 

    Реакция этерификации в сернокислой среде

Ощущается характерный запах образующегося эфира.

Обнаружение анилина

Анилин – это ароматический амин, производное бензола и аммиака. Структурная формула имеет вид:

Анилин - структурная формула

Анилин обнаруживают двумя способами:

  • С хлорной известью. Образуется раствор фиолетового цвета.
  • С бромной водой. Желтое окрашивание исчезает и выпадает белый осадок триброманилина: 

    Анилин с бромной водой

Идентификация сложных эфиров

Сложные эфиры являются продуктом реакций этерификации. Образуются из спиртов и кислот. Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Сложные эфиры

Реакция обнаружения с гидроксиламином

Сложные эфиры с гидроксиламином реагируют с образованием гидроксамовой кислоты, которая при взаимодействии с хлоридом железа образует гидроксамат железа вишневого цвета: 

Сложные эфиры с гидроксиламином реагируют с образованием гидроксамовой кислоты

Качественное определение белков

  • Биуретовая реакция. Белковый раствор взаимодействует с 10% раствором гидроксида натрия. При добавлении 1 капли 1% раствора меди сульфата образуется медный комплекс фиолетового цвета: 

    Биуретовая реакция

  • Ксантопротеиновая реакция. Белковый раствор при повышенной температуре в присутствии концентрированной азотной кислоты дает желто-оранжевое окрашивание: 

    Ксантопротеиновая реакция

Качественные реакции на углеводы

Углеводы имеют сложное строение. Химические свойства ряда обусловлены природой веществ и наличием карбонильной группы и спиртовых гидроксилов. Самыми известными углеводами являются глюкоза и крахмал.

Реакции обнаружения глюкозы
  • Реакция «серебряное зеркало». Глюкоза содержит альдегидную группу, потому реагирует с оксидом серебра в присутствии аммиачного буфера. Выпадает серебряный осадок: 

    Реакция «серебряное зеркало»

  • Со свежим раствором гидроксида двухвалентной меди при повышенной температуре глюкоза образует синий раствор медного комплекса. 
Реакции обнаружения крахмала

Крахмал при добавлении раствора йода дает синее окрашивание.

3 октября 2020, 09:56

Комментарии

Для добавления комментариев необходимо авторизоваться.