Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?

Описание

Ацетиленовый углеводород, или алкин – органическое соединение с тройной связью. Для них характерна sp-гибридизация. Алкины – ациклические соединения. 

Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?

Для всех алкинов свойственны идентичные физические и химические свойства. В составе углеводородов ацетиленового ряда разница в количестве групп –СН₂.

Этин (ацетилен)	НС≡СН
Пропин	НС≡С-СН3
Бутин	СН3-С≡С-СН3
Пентин	СН3-С≡С-СН2-СН3
Гексин	СН3-СН2-С≡С-СН2-СН3

Формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов – С_nH_2n-2.

Строение алкинов

В соединении класса алкина есть два типа химических связей: 

• С-Н – ковалентная слабополярная одинарная сигма-связь;
• С≡С – ковалентная неполярная тройная связь (одна сигма- и две пи-связи). 

Две гибридные орбитали углеродных атомов расположены под углом 180˚. Для ацетилена характерно линейное строение. Если в молекуле более трех углеродных атомов, то соединению свойственна пространственная структура. Это связано с тем, что в веществе есть метильные группы СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Получение ацетиленовых углеводородов

Ацетилен – важнейшее сырье для производства органических веществ и материалов. Его можно получить с помощью нескольких способов.

1. Дегидрирование алканов при нагревании и в присутствии никеля

Н₃С-СН₃ → Н₂С=СН₂ + Н₂
Н₂С=СН₂ → НС≡СН + Н₂

2. Пиролиз (при получении ацетилена)

2 СН₄ → НС≡СН + 3Н2

3. Гидролиз карбида кальция (при получении ацетилена)

СаС₂ + 2 Н₂О → Са(ОН)₂ + НС≡СН 

4. Дегидрирование дигалогеналканов в присутствии этанола 

СН₂Cl-CHCl-CH₃ + 2 NaOH → НС≡С-СН₃ + 2 NaCl + 2 H₂O

Физические свойства ацетиленовых углеводородов

Температура плавления и кипения возрастает по мере увеличения молярной массы соединения. Если сравнивать соответствующие соединения алкинов, алканов и алкенов, то у ацетиленов самые высокие температуры плавления и кипения. Это связано с наличием в веществе тройной связи. У алкинов высокая растворимость в органических растворителях. 

В нормальных условиях ацетилен, пропин, бутин находятся в газовом агрегатном состоянии. Ацетиленовые углеводороды с пятью-пятнадцатью углеродными атомами – это жидкости. Для последующих представителей гомологического ряда свойственно твердое агрегатное состояние. Ацетилены имеют специфический запах.

Химические свойства алкинов

Ацетилены имеют высокую реакционную способность. Они характеризуются реакциями присоединения. Из-за того, что кратная связь содержит две пи-связи, реакции присоединения проходят в две стадии. Вначале идет присоединение по месту двойной связи до олефинов, а затем по другой связи до парафинов. 

1. Гидрирование в присутствии металлов

НС≡СН + Н₂ → Н₂С=СН₂
Н₂С=СН₂ + Н₂ → Н₃С-СН₃

2. Галогенирование 

НС≡СН + Cl₂ → Cl-НС=СН-Cl
Cl-НС=СН-Cl + Cl₂ → Cl-НС(Cl)-СН(Cl)-Cl

3. Гидрогалогенирование в присутствии соли меди (I) и ртути (II)

НС≡СН + HCl → Н₂С=СН-Cl
Н₂С=СН-Cl + HCl → Н₃С=СН(Сl)-Cl

4. Гидратация (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути (II) при нагревании 

НС≡СН + Н₂О → СН₃-СНО

5. Полимеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl 

НС≡СН + НС≡СН → Н₂С=СН-С≡СН

Алкинам также характерны реакции окисления.

1. Горение

2 НС≡СН + 5 О₂ → 4 СО₂ + 2 Н₂О 

2. Мягкое окисление 

3 НС≡СН + 8 KMnO₄ + 4 H₂O → 3 HOOC-COOH + 8 MnO₂ + 8 KOH

3. Жесткое окисление

5 CH₃-CH₂-C≡C-CH₃ + 6 KMnO₄ + 9 H₂SO₄ → 5 CH₃-CH₂-COOH + 5 CH₃-COOH + 6 MnSO₄ + 3 K₂SO4 + 4 H₂O

Ацетилен, благодаря высокой устойчивости к нагреванию, используется при сварке и резке металлов. С его помощью получают хлоропрен – мономер хлоропренового каучука. Также из ацетилена синтезируют винилацетат – мономер для получения поливинилацетата (ПВА).