| Подготовьтесь к сдаче ЕГЭ интересно и эффективно
Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?
540

Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?

Содержание:





TutorOnline RU

Описание

Ацетиленовый углеводород, или алкин – органическое соединение с тройной связью. Для них характерна sp-гибридизация. Алкины – ациклические соединения. 

Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?

Для всех алкинов свойственны идентичные физические и химические свойства. В составе углеводородов ацетиленового ряда разница в количестве групп –СН2.
Этин (ацетилен) НС≡СН
Пропин НС≡С-СН3
Бутин СН3-С≡С-СН3
Пентин СН3-С≡С-СН2-СН3
Гексин СН3-СН2-С≡С-СН2-СН3

Формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов – СnH2n-2.



Строение алкинов

В соединении класса алкина есть два типа химических связей: 
  • С-Н – ковалентная слабополярная одинарная сигма-связь;
  • С≡С – ковалентная неполярная тройная связь (одна сигма- и две пи-связи). 
Две гибридные орбитали углеродных атомов расположены под углом 180˚. Для ацетилена характерно линейное строение. Если в молекуле более трех углеродных атомов, то соединению свойственна пространственная структура. Это связано с тем, что в веществе есть метильные группы СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Получение ацетиленовых углеводородов

Ацетилен – важнейшее сырье для производства органических веществ и материалов. Его можно получить с помощью нескольких способов.
  1. Дегидрирование алканов при нагревании и в присутствии никеля
Н3С-СН3 → Н2С=СН2 + Н2
Н2С=СН2 → НС≡СН + Н2
  1. Пиролиз (при получении ацетилена)
2 СН4 → НС≡СН + 3Н2
  1. Гидролиз карбида кальция (при получении ацетилена)
СаС2 + 2 Н2О → Са(ОН)2 + НС≡СН 
  1. Дегидрирование дигалогеналканов в присутствии этанола 
СН2Cl-CHCl-CH3 + 2 NaOH → НС≡С-СН3 + 2 NaCl + 2 H2O

Физические свойства ацетиленовых углеводородов

Температура плавления и кипения возрастает по мере увеличения молярной массы соединения. Если сравнивать соответствующие соединения алкинов, алканов и алкенов, то у ацетиленов самые высокие температуры плавления и кипения. Это связано с наличием в веществе тройной связи. У алкинов высокая растворимость в органических растворителях. 

В нормальных условиях ацетилен, пропин, бутин находятся в газовом агрегатном состоянии. Ацетиленовые углеводороды с пятью-пятнадцатью углеродными атомами – это жидкости. Для последующих представителей гомологического ряда свойственно твердое агрегатное состояние. Ацетилены имеют специфический запах.

Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?



Химические свойства алкинов

Ацетилены имеют высокую реакционную способность. Они характеризуются реакциями присоединения. Из-за того, что кратная связь содержит две пи-связи, реакции присоединения проходят в две стадии. Вначале идет присоединение по месту двойной связи до олефинов, а затем по другой связи до парафинов. 
  1. Гидрирование в присутствии металлов
НС≡СН + Н2 → Н2С=СН2
Н2С=СН2 + Н2 → Н3С-СН3
  1. Галогенирование 
НС≡СН + Cl2 → Cl-НС=СН-Cl
Cl-НС=СН-Cl + Cl2 → Cl-НС(Cl)-СН(Cl)-Cl
  1. Гидрогалогенирование в присутствии соли меди (I) и ртути (II)
НС≡СН + HCl → Н2С=СН-Cl
Н2С=СН-Cl + HCl → Н3С=СН(Сl)-Cl
  1. Гидратация (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути (II) при нагревании 
НС≡СН + Н2О → СН3-СНО
  1. Полимеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl 

НС≡СН + НС≡СН → Н2С=СН-С≡СН

Алкинам также характерны реакции окисления.

  1. Горение

2 НС≡СН + 5 О2 → 4 СО2 + 2 Н2О 

  1. Мягкое окисление 

3 НС≡СН + 8 KMnO4 + 4 H2O → 3 HOOC-COOH + 8 MnO2 + 8 KOH

  1. Жесткое окисление

5 CH3-CH2-C≡C-CH3 + 6 KMnO4 + 9 H2SO4 → 5 CH3-CH2-COOH + 5 CH3-COOH + 6 MnSO4 + 3 K2SO4 + 4 H2O

Ацетилен, благодаря высокой устойчивости к нагреванию, используется при сварке и резке металлов. С его помощью получают хлоропрен – мономер хлоропренового каучука. Также из ацетилена синтезируют винилацетат – мономер для получения поливинилацетата (ПВА).

Поделитесь в социальных сетях:
30 августа 2021, 21:00


Как вы считаете, материал был полезен?

Для оценки комментариев необходимо «войти на сайт».