Молекулярная и структурная формула бензола: изучение ароматических углеводородов, или аренов

Первый и важнейший представитель ряда аренов – бензол. Бензол – циклическое органическое соединение. Свое название ароматические органические вещества получили благодаря приятному запаху. Но на данный момент известны соединения, которые по многим признакам схожи с аренами, но не имеют характерного запаха.

Молекулярная формула бензола С₆Н₆. Это соединение состоит из шести углеродных атомов, в которых одна s- и две р-электронных орбитали гибридизованы (sp²-гибридизации), а оставшаяся одна р-электронная орбиталь негибридна.

Три гибридные орбитали перекрываются между собой и образуют сигма-связи. Все сигма-связи располагаются на одном уровне и угол между ними составляет 120˚С. Две орбитали взаимодействуют с идентичными орбиталями двух соседних углеродных атомов, а третья – с s-электронной орбиталью водородного атома, т. е. каждый углеродный атом образует по три сигма-связи. Негибридизованная р-орбиталь перекрывается со схожими электронными орбиталями двух соседних углеродных атомов и формируют π-электронную систему.

Электроны в π-электронном облаке равномерно распределены. Все связи углеродных атомов в бензоле равноценны. Длина связи между центрами соседних углеродных атомов равно 0,139 нм. Благодаря особой структуре молекула бензола устойчива, поэтому молекула стойко переносит действие окислителей.  Для бензола не характерны реакции присоединения, но не свойственны реакции замещения.

Упрощенно молекулу бензола изображают в виде шестиугольника с вписанной в него окружностью, символизирующей единое π-электронное облако.

Также в химии иногда используют формулу Ф. Кекуле. Но в молекуле бензола нет двойных связей, как в молекулах алкенов. По этой причине формулу Кекуле используют редко.