Основные способы получения органических кислородосодержащих соединений

К кислородосодержащим относятся органические соединения, содержащие кроме углерода и водорода, кислород:

• спирты одноатомные и многоатомные;
• фенолы;
• альдегиды и кетоны;
• карбоновые кислоты.

Получение одноатомных спиртов

Одноатомные, содержащие одну гидроксильную группу, в лабораториях получают:

• Методом гидролиза галогеналканов. Этиловый получают из хлорэтана, замещая водой или щелочью атом хлора

  C₂H₅CL +H₂O = C₂H₅OH +HCL 
  С₂Н₅СL +KOH =C₂H₅OH +KCL 

  Реакция ускоряется при нагревании раствора.

• Методом восстановления альдегидов и кетонов. Воспользовавшись способностью спиртов к окислению, проводится обратная реакция – восстановление альдегидов. Катализаторами служат никель, платина или палладий. 

  

Получение многоатомных спиртов

Многоатомные спирты – органические соединения нескольких гидроксильных групп с углеводородным радикалом.

Двухатомные в лаборатории получают:

• Гидролизом галогеналкана, если в молекуле содержится два и более атома галогена.

  

• Окислением алкенов водным раствором пермангоната калия.

  

Получение трехатомных спиртов (глицерина) производится кислотным гидролизом животного или растительного жира.

Кроме кислотного гидролиза для получения трехатомного спирта применяют щелочной гидролиз триглицеридов и синтетический метод, основанный на синтезе из полипропилена. Последние два метода применяются в производственных и в лабораторных условиях.

Получение фенола

Фенолы – кислородосодержащие соединения, производные ароматических углеводородов, в которых атомы водорода замещены гидроксильными группами.

В лабораторных условиях фенол получают гидролизом солей диозония. Соли диозония получают методом воздействия на анилин раствора нитрата натрия в серной или соляной кислоте. Синтез фенола из соединения происходит при кипячении кислого раствора.

Получение альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны – это два вида карбонильных органических соединений, в молекулах которых содержится карбонильная группа - - С=O. У первых группа связана с атомом водорода и образует альдегидную группу, а у вторых – с двумя углеводородными радикалами образует кетонную группу.

Классическим способом получения альдегидов и кетонов считается окисление спиртов. В обоих случаях используются сильные окислители: перманганат калия, растворенный в серной кислоте, оксид меди. Синтез проходит под воздействием высоких температур.

В процессе окисления первичного спирта происходит синтез альдегида: 

Реакцией окисления вторичного спирта получают кетон:

В лаборатории получают карбонильные соединения методом щелочного гидролиза дигалогеналканов. Воздействием водных щелочных растворов на дигалогензамещенные углеводороды, в которых два атома галогена содержатся у одного атома углерода, образуются двухатомные спирты. Полученные вещества проявляют неустойчивость, и при отщеплении воды превращаются в карбонильные соединения.

Альдегиды образуются в случае связи двух атомов галогена с первичным атомом углерода:

При расположении атомов галогена у вторичного атома углерода в процессе гидролиза образуются кетоны:  

Получение карбоновых кислот

В лабораториях карбоновые кислоты получают:

• Окислением первичных спиртов кислотными растворами калия перманганата и дихромата калия: 

  

          

• Окислением альдегидов. Реакция проходит по методике и с использованием реагентов, примененных в окислении спиртов:

   R-CHO + [O] ⟶R-COOH

Аналогичная реакция проходит с окислением альдегида оксидом серебра или гидроксидом меди:

R-CHO + Ag₂O ⟶R-COOH + 2Ag^—

R-CHO + 2Cu(OH)₂ ⟶R-COOH + Cu₂O^— + 2H₂O

Опыт по получению органических кислородосодерожащих соединений в лабораторных условиях закрепляют теоретических навыки и создает необходимую базу для внедрения в производство новых технологий.