Основные способы получения органических кислородосодержащих соединений

К кислородосодержащим относятся органические соединения, содержащие кроме углерода и водорода, кислород:

  • спирты одноатомные и многоатомные;
  • фенолы;
  • альдегиды и кетоны;
  • карбоновые кислоты.

Получение одноатомных спиртов

Одноатомные, содержащие одну гидроксильную группу, в лабораториях получают:

  • Методом гидролиза галогеналканов. Этиловый получают из хлорэтана, замещая водой или щелочью атом хлора

    C2H5CL +H2O = C2H5OH +HCL 
    С2Н5СL +KOH =C2H5OH +KCL 

    Реакция ускоряется при нагревании раствора.

  • Методом восстановления альдегидов и кетонов. Воспользовавшись способностью спиртов к окислению, проводится обратная реакция – восстановление альдегидов. Катализаторами служат никель, платина или палладий. 

    Методом восстановления альдегидов и кетонов

Получение многоатомных спиртов

Многоатомные спирты – органические соединения нескольких гидроксильных групп с углеводородным радикалом.

Двухатомные в лаборатории получают:

  • Гидролизом галогеналкана, если в молекуле содержится два и более атома галогена.

    Гидролизом галогеналкана

  • Окислением алкенов водным раствором пермангоната калия.

    Окислением алкенов водным раствором пермангоната калия

Получение трехатомных спиртов (глицерина) производится кислотным гидролизом животного или растительного жира.

Получение трехатомных спиртов (глицерина)

Кроме кислотного гидролиза для получения трехатомного спирта применяют щелочной гидролиз триглицеридов и синтетический метод, основанный на синтезе из полипропилена. Последние два метода применяются в производственных и в лабораторных условиях.

Получение фенола

Фенолы – кислородосодержащие соединения, производные ароматических углеводородов, в которых атомы водорода замещены гидроксильными группами.

В лабораторных условиях фенол получают гидролизом солей диозония. Соли диозония получают методом воздействия на анилин раствора нитрата натрия в серной или соляной кислоте. Синтез фенола из соединения происходит при кипячении кислого раствора.

Получение фенола

Получение альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны – это два вида карбонильных органических соединений, в молекулах которых содержится карбонильная группа - - С=O. У первых группа связана с атомом водорода и образует альдегидную группу, а у вторых – с двумя углеводородными радикалами образует кетонную группу.

Классическим способом получения альдегидов и кетонов считается окисление спиртов. В обоих случаях используются сильные окислители: перманганат калия, растворенный в серной кислоте, оксид меди. Синтез проходит под воздействием высоких температур.

В процессе окисления первичного спирта происходит синтез альдегида: 

В процессе окисления первичного спирта происходит синтез альдегида

Реакцией окисления вторичного спирта получают кетон:

Реакцией окисления вторичного спирта получают кетон

В лаборатории получают карбонильные соединения методом щелочного гидролиза дигалогеналканов. Воздействием водных щелочных растворов на дигалогензамещенные углеводороды, в которых два атома галогена содержатся у одного атома углерода, образуются двухатомные спирты. Полученные вещества проявляют неустойчивость, и при отщеплении воды превращаются в карбонильные соединения.

Альдегиды образуются в случае связи двух атомов галогена с первичным атомом углерода:

Альдегиды образуются в случае связи двух атомов галогена с первичным атомом углерода

При расположении атомов галогена у вторичного атома углерода в процессе гидролиза образуются кетоны:  

Реакцией окисления вторичного спирта получают кетон

Получение карбоновых кислот

В лабораториях карбоновые кислоты получают:

  • Окислением первичных спиртов кислотными растворами калия перманганата и дихромата калия: 

    Получение карбоновых кислот

            

  • Окислением альдегидов. Реакция проходит по методике и с использованием реагентов, примененных в окислении спиртов:

     R-CHO + [O] ⟶R-COOH

Аналогичная реакция проходит с окислением альдегида оксидом серебра или гидроксидом меди:

R-CHO + Ag2O ⟶R-COOH + 2Ag

R-CHO + 2Cu(OH)2 ⟶R-COOH + Cu2O— + 2H2O

Опыт по получению органических кислородосодерожащих соединений в лабораторных условиях закрепляют теоретических навыки и создает необходимую базу для внедрения в производство новых технологий.  

7 октября 2020, 18:31

Комментарии

Для добавления комментариев необходимо авторизоваться.